Meglio con me, o senza nella vecchia casa?

Salve a tutti quanti.
Avrei bisogno di un aiuto per un problema che devo risolvere con uno dei miei cani, Gypsy, incrociato con pastore maremmano abruzzese di quasi 6 anni.
Sono andato a convivere da poco e da mia mamma avevo 4 cani, Gypsy e sorella più due meticci piccola taglia. Con Gypsy ho un rapporto particolare speciale, e mi sembra stia in pensiero per la mia mancanza mentre per gli altri cani la cosa non è percettibile. Sono ormai tre mesi che siamo distanti e sto valutando se portarlo qui con me. Lo farei molto volentieri, mi manca, solo che non l'ho ancora fatto perché in questa nuova casa lui non può entrare in quanto veramente troppo piccola. Quindi dovrebbe dormire fuori ma noi abbiamo abituato i nostri cani a dormire dentro casa la notte. Di giorno sono liberi di uscire in un grande giardino e la notte dormono in casa. E qui il grande dilemma: soffrirebbe più qui con me ma fuori casa la notte, oppure lasciandolo da mamma ma senza di me?
Cerco di affrontare la cosa nel modo più"canino" possibile e credo che il suo branco si sia diviso. Per gli altri cani non sembra un gran problema ma per lui si.
Qui con me avrebbe comunque a disposizione un grande territorio privato con tanto di galline come gregge, alla quale lui è già abituato e poi avrebbe me. L'unica pecca è che pensare di chiudergli la porta in faccia la sera mi dispiacerebbe tanto ma forse è solo una "proiezione" umana e i cani questi problemi non se li fanno...
Cosa sarebbe giusto fare per il benessere del cane?